いつが売り時？

積立投資の成果＝「（最後の）価格」×「（積み上げた）量（口数）」となります。価格だけではありません。積立投資の主流となるドルコスト平均法は決まった銘柄を決まった金額で買い続ける方法ですが、最大のメリットは価格が下がった時により多くの量が買えることにあります。
例えば、毎月1万円でレモンを買うとします。レモン1個が100円の時に1万円分買うと100個買うことができます。1か月後、レモン1個の値段が50円に値下がりしました、１万円で200個買うことができます。レモンの数量は合計300個です（このレモンは腐らないとしてください）。また１か月後、レモンの値段は下げ続け、1個20円まで値下がりました。500個のレモンを買うことができます。レモンは全部で800個です。4か月後、レモンの価格が50円まで戻りました。この時は200個買うことができます。4か月でトータル1,000個のレモンを仕入れ、使ったお金は4万円です。この時点で持っているレモン全てを売却すると5万円（50円×1,000個）になります。レモンの値段は最初の100円に戻っていませんが1万円の利益となります。レモンを投資信託、値段を投資信託の基準価格に置き換えればイメージできるかと思います。
この場合、売却するタイミングで価格が上がっている必要があります。しかし、大きく上昇している必要はありません。リバウンド途中でも大きな収益となっている可能性もあります。10～30年後でも同様ですが、老後の資金として活用するのであれば、売却ではなく、運用しながら取り崩す方法の方が資産寿命を延ばすことができると思います。