個人事業主になった方が良い？

ご質問ありがとうございます。
埼玉県のブレイン・トータル・プランナーの舘野です。
年齢だけではなく、働き方は大きく変化しておりますので、御質問者様のようなフリーランスでご生計を立てられる方も増加しています。
さて、アルバイト等は給与所得ですから、給与の支払い先が所得税は源泉徴収して納税してくれます。個人事業主として申告しなければならないのは、給与所得以外に20万円を超える所得を得たた時です。所得が少ない場合は雑所得として確定申告をしても良いのですが、今後、毎月の金額が増加するのであれば、事業所得として処理する方がメリットがあります。メリットとしましては①青色申告特別控除が認められる（10万円か65万円）②赤字の場合には3年間の繰越控除が出来る。この2点です。但し、事業開始の3月15日までに青色申告届を税務署に提出して、承認を得ておく必要があります。しかし、青色申告を行う場合にもデメリットがありまして、作成した帳簿等は7年間の保管義務がありますし、65万円の特別控除を受ける場合には、複式簿記を使用した帳簿記載が必要です。また、貸借対照表も作成しなければなりません（市販の会計ソフトを使用すれば可）。
例え、クラウドワークスと言えども、個人事業主として開業したのであれば、商いとしてのエビデンスを残す事は事業主として当然であると考えますから、将来に向けて今から慣れておきましょう。
続いて、個人事業主がアルバイトをする事ですが、個人事業主は様々な営業をする事が可能ですから給与所得を得る事は全く問題ありません。
将来に向けて、有意義な事業展開が進まれることをご期待申し上げます。