高齢親でも安心して使うには、どのキャッシュレスを使うべき？

こんにちは。
ご質問ありがとうございます。

高齢のご両親ということですので、
スマホなどで決済するPayPayや楽天ペイよりは
カードで決済されるものを選ばれるのが
よいと考えます。

ご両親が普段どのように生活されているかということを
前提に考えられるのはいかがでしょうか。

例えば、普段の買い物はスーパーでされているのでしょうか。
そのスーパーがイオンということであればWAONカードであれば
ポイントが貯めやすくなります。

相談文にお書きのとおり、プリペイドタイプのカードが
お勧めです。
クレジットカードは通販やネットショッピングでは便利という
メリットがありますが、反対に使いすぎてしまうという怖さも
ありますので、高齢の方が持つ必要性はないかと考えます。

最後のセキュリティの面でのご質問ですが、
「クレジットカード」であればカード会社に届け出を
行えば補償されます。

「デビッドカード」も不正利用が認められれば、
基本返金されます。
スマホ決済の場合は、会社によって対応が異なるようです。

WAON（プリペイドタイプのカード）の場合は
登録をしていない場合は紛失や盗難に関して
補償はありません。
登録をしていれば再発行は可能です。
チャージした金額を現金として戻してもらうと
いうこともできませんので
そのあたりは注意していただければと思います。

ご質問いただき、ありがとうございます。
高齢の方が使えるキャッシュレスシステムは、カードがいいのではないかと思います。カードでしたら、昔からありますし、変な操作を覚えなくても済むからです。そして、ご質問者様のおっしゃるとおり、都度足りない分をチャージして使えるプリペイドタイプが良いと思います。これだと、使い過ぎと言うことがありませんし、必要な分だけチャージして使えばいいからです。
あとは、どのブランドを選ぶかですが、これは、ご両親様が頻繁に行くお店で使えるものを選べばいいです。７＆iグループ（セブンイレブンやイトーヨーカドーなど）のお店に行くことが多いのでしたらnanaco、イオングループ（イオンやまいばすけっとなど）のお店に行くことが多いのでしたらwaon、というようにすればいいでしょう。
これらは、お店でチャージができる仕組みですから、いざとなれば店員に聞けばいいかと思いますし、カードをタッチする方式なので、それほど違和感なく使えると思います。
なお、種類は１つにしましょう。時々しか行かない店のためのカードは必要ありません。