自分に合った保証の限度額とは

「保証の限度額」とありますが、「保障の限度額」という理解でよろしいでしょうか。
たとえば1日あたりの入院給付金までは3万円といった具合に、加入できる限度額が設けられていますが、これはかなり高めだと思います。実際には限度額よりかなり下の金額で加入されている方が多いです。

保障額をどのあたりに設定するかという問題ですが、保険というのは公的な社会保障を補うために入るものですので、自分で手厚くしたいという金額に設定するのが良いと思います。
例えばですが、健康保険には高額療養費という制度があります。病気ケガで治療を受けた時には窓口で3割負担しますが、実際に自己負担はそれに比例して上がるわけではなく上限が設けられています。
しかし全ての人にとって同じわけではありません。例えばですが大まかな数字でいうと、月収26万円以下の世帯であれば自己負担の上限は57,600円ですが、月収53万円以上の人は17万円、83万円以上だと26万円になります。（年に4回以上だと金額が変わります）。また、個室に入ったときの差額ベッド代はなどは健康保険の対象外なので、どれくらいまでを保険で、残りは貯金で、というのは人によって違います。

保険会社をどう選ぶかですが、お勧めの会社はいくつかあります。目安としては、死亡保障と医療・がん保障が同じ商品になっているものではなく、別々の商品になっているものを選ぶべきだと思います。前者はパッケージ型保険と呼ばれますが、1つの商品にまとまっているので契約は簡単かもしれませんが、見直しが簡単ではありません。また、医療保障が10年更新になっていたりするので将来の保険料負担が重くなります。保障ごとに商品が分かれているような会社の商品が望ましいです（だいたい社名がカタカナの会社はそうなります。）
また最近は入院日数が短くなる傾向にありますので、医療保険については通院も保障の対象になるものを選ぶべきでしょう。

保険金の支払われる条件がよくわからないとのことですが、そもそも保険に加入するときには保険募集人は「重要事項説明書」などの資料について説明する義務があります。もし説明が無いとか、何度聞いてもわからないということであれば別の募集人を探しましょう。どの保険会社を選ぶかよりも、ちゃんとした提案をする、必要なことをわかりやすく説明する募集人から入るほうが大事です。
そういう募集人ばかりではありません。3つくらい保険会社の候補を決めて、自分が良いと思う募集人の方から入るというのはいかがでしょうか？保険というのは加入したあともお金を払い続けなければいけません。付き合いが続くという前提で決めましょう。面倒に思われるかもしれませんが、月何千円何万円という出費が一生続く訳ですから、選ぶ時には然るべき手間をかけるべきです。

医療保険とがん保険ですが、今のがん治療というのは入院日数が短期化し、かつては必須と考えられていた手術なども極力行わない傾向にあります。最近のがん保険は抗がん剤治療（最近の抗がん剤は飲むタイプのものが多く、通院したとしても月1度というようなケースが増えてます）など、入院や手術が絡まない治療が増えていて、かつ長期化してます。医療保険とは別にがん保険にも入ったほうがいいと思います。医療保険にがん保障を加えたタイプの商品もありますが、前述の通り1つの商品に複数の保障を詰め込むと見直しが難しくなりますし、医療保険に付加するようながん保障というのはあくまでも簡易的なものだと思います。