下の子が小学生に上がる二年後に仕事を辞めて事業主になることを考えています

質問内容を一通り確認させていただき、回答者が率直に感じたことをお伝えさせていただきます。

はじめに、今回の質問を解決するためには、現在のまま仕事を継続した時のお金の流れと仕事を辞めて個人事業主になった場合のお金の流れを比較した「キャッシュフロー表」を作成するべきだと感じています。

なぜならば、キャッシュフロー表を作成しお金の流れや資産の推移を比較することによって、2年後に仕事を辞めるべきなのか、個人事業主として事業を営んでも問題がないのか目安を知ることができるからです。

上記を知ることは、現在始めている資産運用の投資金額を増加させるべきかどうかの判断もできることにつながり、同時に、個人事業主として事業を行う上での税申告や社会保険の取り扱いなどについて知る必要があるのか、そうでないのかも判断できることにつながります。

ちなみに、個人事業主として事業を営む上では、どのような事業を行い、その事業にかかる初期費用や運転資金、設備資金などがどの程度必要になるのかは、今の内から知っておくべきでしょう。

合わせて、補助金や助成金があるのかないのか、あるとすればどのような手続きが必要なのか、運転資金は自己資金でまかなうのか、借入するのかなど、今から考えておきたいことはたくさんあります。

最後に、今回の質問に対する回答は、個別具体的ではないため、質問者様にとってみますと満足した回答になっていないことも十分理解しております。

ただし、回答が重複するものの、現在のまま仕事を継続した時のお金の流れと仕事を辞めて個人事業主になった場合のお金の流れを比較した「キャッシュフロー表」を作成することで、今回の疑問をすべて解決できる答えが見つかることになるため、専門家であるＦＰを通じて話し合いを重ねながら、将来のキャッシュフロー（お金の流れ）を知ることを最優先で行うべきだと結論付けます。

少なくとも回答者であれば、ヒアリングを実際に行うことによって、基本情報や具体的な希望を確認することができるため、キャッシュフロー表を作成する前の段階で、個人事業主になる場合の注意点や行っておきたいことを伝えられると感じています。（対応ＦＰによって異なると思われる）